◆小田原山王一里塚
　日本橋から20番目の一里塚
◆江戸口見附（山王見附）
　小田原宿江戸側の入口
◆北條稲荷
　北條氏康の死を老狐の崇りであると氏政が守護神として祀った。
◆蛙石（かわづいし）
　蛙に似た石で北條氏が落城の前夜夜泣きしたという。
◆大外郭土塁
　北條氏の小田原城外郭遺構、現在は土塁が残る。
◆本陣　大清水
　清水金左衛門　建坪242坪の大本陣で大清水と呼ばれた。宿泊したのは尾張徳川家、薩摩島津家、肥後細川家、安芸浅野家、近江井伊家、備前池田家、伊勢藤堂家、土佐山内家等の大名。明治天皇も五回ご宿泊された。
現在は明治天皇宮の前行在所跡の石碑が有る。
◆松原神社
　北條氏康の時代に海から出現した十一目面観音祀り松原明神と呼ばれるようになる。神社の歴史はそれよりずっと古く近衛天皇久安年間 （1145年～1154年）の勧進との説もある。御祭神は日本武尊、素盞鳴尊、宇迦之御魂神の三柱が祀られている。老中大久保忠朝が1688年小田原に佐 倉から転じその時に小田原惣町の総鎮守として盛大な祭礼を行った。
◆徳常院
　露座の大仏、延命地蔵尊と呼ばれ5㎝の青銅製で元箱根の賽の河原にあったが廃仏稀釈によりこの寺に来た。
◆本陣　片岡
　片岡永左衛門　愛媛の松平をはじめ岡山、三重、岐阜などの緒大名が宿泊した。現在は明治天皇の御聖跡の石碑が有る。
◆小伊勢屋
　小伊勢屋佐兵衛　400年以上前に創業した旅籠（旅籠は料理を出す宿泊施設、木賃宿は自分で食料を持参し薪代を出して宿泊する）現在は旅籠茶屋から料理茶屋として現存。

◆ういろう
　先祖は中国人陳外郎、二代目が家伝の秘薬を日本に持ち帰り「ういろう」と呼ばれ後には「透頂香」とも呼ばれた。五代目の時北條早雲が招き1504年小田原城下に移り住んだ。現在も「お菓子のういろう」「薬のういろう」を販売。 
◆唐人町より移植された御感の藤
　市指定天然記念物、神奈川名木100選
　小田原保勝会の小伊勢屋16代目尾崎亮二が1922 年（大正11年）3月唐人町にあって大正天皇が感嘆された藤の大木を所有者杉田氏から貰い受け現地に移した。今も季節には見事な花を咲かせている。
◆大久寺
　大久保氏一族の菩提寺。
◆居神神社
　三浦半島の豪族三浦義意の首を弔って建てたのが始まり、輿の巡行は1521年～現在、板橋、山角町の氏神であり境内には鎌倉末期の古碑群がある。
◆光円寺
　原名は実相寺、実相寺の年代は不明、実相寺は一度廃寺になる。 1633年春日局が開基、1655年光円寺と名称を付ける。
◆板橋見附（上方見附）
　上方からの入口
◆小田原城
　平安時代末期、相模の国の豪族土肥氏一族小早川遠平の居館（現在の小田高のあるところ）。室町時代の中期（1416年頃）上杉禅秀の乱土肥氏が失脚駿河の国に根拠を置いていた大森氏がこれを奪う。1417年現在地に大森氏が築城（居館）、1495年北條早雲が大森藤朝を滅ぼし北條の居城となる（1495年～1590年）但し古文書によると1501年までは大森が城主であったという説もある、北條盛時（北條早雲）は伊豆の韮山に居て北條氏綱から小田原城に入った。八幡山の城は詰めの城として使用された。
総曲輪は1558年～1569 年頃から造り始め、1590 年春に完成した。
1561年には上杉謙信、1569年武田信玄の猛攻を受けるも追い返し小田原城の堅固さを天下に知らしめた。
◆地蔵尊
　小田原宿ではなく板橋村（用水に板の橋がかかっていたために板橋村と呼ばれた）ですが、1569年香林寺の和尚が湯本宿の古堂に祀られていたものを現在地に移した。1 月23,24日、8月23,24日が縁日。
◆小田原用水（小田原早川用水）
　北條氏康の時代に成立し飲料水として利用した。木製の水道管を使い炭や砂でろ過し各家庭で使用した。

以上小田原宿界隈だけの紹介です。

なを、あまり知られていませんが小田原は第二次世界大戦最後の日に日本でB－29により最後の攻撃を受けた町の一つでもあります。高梨町、青物町、宮小路、一丁田、等400戸以上が焼失、被災者1500人、死者50人を数えました。